Pontassieve prende il nome dal Ponte che, attraversando la Sieve, permetteva il collegamento tra Firenze e la Val di Sieve, tra il Casentino e il Valdarno. Il suo valore strategico convinse la Repubblica Fiorentina a costruire un'imponente piazzaforte, il Castello di S. Michele Arcangelo, che alla fine del XIV sec. divenne il centro amministrativo dell'area.
Tutt'oggi si conservano tre delle quattro porte del castello originario: a sud Porta Filicaia, a ovest porta Fiorentina e a est porta Aretina o dell'Orologio.
Al centro dell'antico castello, in piazza Vittorio Emanuele, si erge il Municipio, gią Palazzo Sansoni Trombetta (XVII-XIX sec), con un salone affrescato da Ferdinando Folchi (1822-93) con storie di famose eroine.
Dalla Torre dell'Orologio, che mantiene gli originali caratteri della fortificazione trecentesca, si snoda l'antico Borgo mercantile, che giunge fino allo scenografico Ponte Mediceo, del 1555, caratterizzato dal contrasto tra gli archi in cotto ed i pilastri in pietra.